Alla fine del secolo XVII risale la fondazione del Convento delle Orsoline a Castiglione. La sua origine ebbe le caratteristiche di una semplice 'riunione' di donne devote allogate in una casa di via delle Fucine, acquistata dalle stesse con la somma dì L.3000 in soldi di rame, accumulati con il lavoro e grandi sacrifici.
La costituzione del collegio ebbe luogo il 10 gennaio 1683 con la vestizione di sette suore; altre quattro ebbero la vestizione l'anno successivo.
Viva testimonianza dell'esistenza delle Orsoline a Castiglione è il quadro di S. Orsola con le consorelle, opera secentesca cremonese, visibile tuttora all'inizio della navata laterale destra della parrocchiale di S.Maria Assunta.
"Crescendo le suore di anno in anno di numero, si fece da Mons. Vescovo nel 1685 l'erezione canonica e fu eretta pure la nuova chiesa per la diligenza, assistenza e concorso del pio sacerdote Don Francesco Maria Ceppi, di casa benestante, fratello di quella sign. Antonietta Ceppi, ultima superstite di detta famiglia, che ha eretta una Cappellania con il locale e messa quotidiana, nonché fece altri legati per le doti di povere figlie. Nel 1688 vivevano in detto convento coriste 44, converse 2; più tardi, coriste 44, converse 6. Nel 1811 le coriste erano 13, le converse 3.
Il Convento ha sempre goduto buonissima fama e il valente e illuminato Vescovo Andreani soleva dire che in questo non avvi unione di donne ma di Angeli. Nel 1811 il Convento è stato soppresso dal Decreto di Napoleone, Imperatore di Francia e Re d'Italia, la mattina del 7 settembre. Il Convento fu abbandonato il 31 ottobre e fu chiusa la chiesa. La superiora si è ritirata con altre due coriste ed una conversa, in una casa del Signor Riboni; così hanno fatto altre tre, all'infuori di due che andarono dai parenti."11
In una storia di autore anonimo della seconda metà del Settecento, giunta a noi in un manoscritto conservato nella Parrocchia di Castiglione "si racconta la vida di alcune donne nubili che 'accese dal genio di far penitenza, si riunirono dapprima in una casina miserabile della contrada di Borgo novo (se ricordiamo che le Cappuccine Castiglionesi erano devote a S. Luigi, possiamo intravvedere il motivo per cui all'angolo di via XX settembre, una volta Borgo novo, poi via Montebello, esiste una vecchia immagine del Santo N.d.A.), sprezzate e derise dal vulgo ed esercitate nella pazienza' e che, attraverso a vicende quanto mai edificanti, riuscirono ad erigere in Castiglione un monastero [fondatrice delle Cappuccine fu Angelo Maria Dragoni, in religione Suor Maria Domenica del Crocifisso]. Di esse non è stato possibile stabilire né il casato né l'anno preciso in cui presero tale risoluzione; ma si sa per certo che, comperata nel 1730 una casa all'Incoronata, nel 1742 avevano proceduto alla posa della prima pietra di un nuovo fabbricato e che nel 1747 l'opera era stata ultimata. Il 13 aprile dello stesso anno ottennero 'di erigere in Clausura formale il loro Convento, ove ben presto crebbero di numero con somma esemplarità ed ammirazione di tutti'".12

Il convento in via Dante

"Purtroppo, però, la vita monacale nel nostro convento non durò molto a lungo; infatti il 22 marzo 1782 un decreto dell'imperatore d'Austria Giuseppe II, letto alle religiose in pieno capitolo dal Cav. Carlo Silvola, Vice cancelliere del Reale economato generale di Milano, imponeva l'immediata soppressione delle Terziarie di Castiglione, unitamente a quelle di Sant'Angelo e di Lodi.13
I loro beni sarebbero stati venduti all' asta ed a ciascuna consorella sarebbe
stata corrisposta la somma di 2500 lire milanesi. Il monastero fu evacuato completamente il giorno 9 novembre 1782 e, del corpo religioso, 16 suore si sparsero nei conventi delle Orsoline del Lodigiano, le rimanenti 4 e le 2 converse ritornarono presso i loro parenti. Nell'aprile 1783 tutti i beni della comunità furono venduti all'asta dal subeconomo canonico Don Giobatta Canzi".14

Complesse e intricate furono, invece, le vicissitudini riguardanti l'intenzione degli Agostiniani di ubicare a Castiglione un loro convento. Ne riferiamo lasciando la parola agli storici che scrissero:
"Durò per ben cento trent'anni la combattuta vicenda degli eremitani scalzi di S. Agostino, per aprire un loro convento in Castione. Le loro prime avvisaglie cominciarono quando dal monastero loro di S. Francesca, fuor di porta Orientale a Milano, vennero ad occupare quelle case che stavan presso all'antico oratorio di S. Bernardino, loro donate dalla comune con rogito di Baldassare Dordone (principio del secolo XVII). Li favorì il vescovo Vidoni, ma s'opposero fieramente ad essi i serviti di Turano e di Cavacurta , gli osservanti di Maleo, i riformati di Codogno ed i cappuccini di Casalpusterlengo; forti delle bolle papali che limitavano, per ragion di luogo, l'istituzione di nuove case monacali. Questa lite fra regolari ebbe risultati opposti: ora è Roma che aderisce alla dimanda agostiniana e poi la nega; ora è il comune che, dopo averla favorita, la impugna; ora sono i Serbelloni e l'ospital Maggiore di Milano, che si fanno protettori degli eremitani. È intanto ferma e costante l'avversione del paroco di Castione e degli altri ordini mendicanti della regione; le dispute, gli arbitrati, i deliberati si incalzano e raffittiscono; i religiosi combattuti s'avvalgono dell'eredità di Barbara Ghisoni (1687) per riprender piede in Castione; i vescovi lodigiani non sanno di chi esser fautori, e finalmente si dirime la vertenza collo sgombero definitivo degli agostiniani da quella terra (1732). La vittoria del clero opponente si dovette in gran parte ad un minore osservante lodigiano, certo padre Fulgenzio. L'eremitaggio castionese di quegli avversati monaci fu semplice e severo quale lo voleva la regola, e male si può ricostruirlo oggi coll'imaginazione. L'archetipo è scomparso per le demolizioni e le ricostruzioni ad uso colonico; e soltanto la forma della chiesetta resta ad attestare, in un'umile casara, quello che fu il luogo degli altari eremitani. Alcuni affreschi, ritinti di recente (1867), rammentano le prische decorazioni del lungo porticato …"15

"Per qualche tempo, [nella chiesa di S. Bernardino in Castiglione], risiedettero i frati Agostiniani Scalzi, esattamente dal 1651 al 1655, dopo aver costruito un piccolo convento. Tentarono di ritornarvi, ma furono ostacolati e non vi riuscirono…"16
Sempre nella chiesa di S. Bernardino, con decreto 13 maggio 1711 del Vescovo di Lodi mons. Ortensio Visconti, venne eretta la 'Confraternita laicale della morte ed orazione' in seguito alle insistenti richieste di devoti e con l'assenso del parroco di Castiglione. "Essa aveva per iscopo di poter esercitarsi, sotto certe Regole e Statuti, colle Orazioni e con altre opere pie, di congregarsi e far ciò che era opportuno pei servigi di detta Scuola, e di recarsi, di consenso del Parroco, col sacco di nero colore e con piccol Scudo ditanzi al petto dinotante la morte, alle Processioni, ai Funerali, ed altre pubbliche funzioni.
Per accrescere poi la divozione verso i Defunti, questi Confratelli, superati dapprima gli ostacoli che loro frappose il Parroco locale, con un'altro decreto del 12 Settembre dello stesso anno, ottennero dalla Curia vescovile di Lodi, di poter condurre a termine un'elegante Cimitero, che di fronte alla loro Chiesa avean già incominciato fin dal Luglio dell'anno precedente: Cimitero che tuttora sussiste, ampliatosi altresì nell'anno 1820, e serve all'intera popolazione dopo la soppressione della Confraternita, eseguitasi dal R. Delegato Bovara nel 28 Aprile predetto, e dopoché per ordine prefettizio nel giorno 29 Dicembre 1805 dal signor Delegato del Ministero pel Culto residente in Codogno, fu concentrata l'Amministrazione delle Questue che si raccoglievano in detta Chiesa di S. Bernardino da alcuni vecchi Confratelli, che fin allora avevano continuato benché senz'abito ad officiarla.
Di questa Confraternita rimangono tuttora alcune tracce in qualche paramento da morto ed in qualche altro simile oggetto nella predetta Chiesa di San Bernardino.
A Castiglione esistevano, inoltre, una Confraternita di San Gerolamo ed una dell'Annunciazione, nonché un ospedale dei pellegrini eretto dal prete Antonio Manusardi nel 1565 ed un Monte di Pietà eretto dal Vescovo Taverna nel 1589, che, ad istanza di nove pie persone laiche di Castiglione, aveva assegnato una Regola di 84 Capitoli da osservarsi inviolabilmente da 10 Deputati, sei dei quali da scegliersi nel Borgo, e gli altri quattro nelle Frazioni di Biraga, Terranova,
Rovedaro e Fornaci.
Il Primo Patrimonio che tal Monte aveva da amministrare era quello dell'Incoronata, ossia la dote di questa stessa Chiesa, consistente in n. 3 pezzi di terra denominati Senedogo, Chiavica e Bodina, di pertiche censuarie 37, Tavole 7.
Il reddito dovevasi spendere nella conservazione della Fabbrica della stessa Chiesa, nella provvisione degli arredi sacri, nel pagamento dei salariati obbligati al servizio divino, potendosi erogare il resto che sopravvanzavano in opere di carità. In seguito vi si aggiunse [un notevole numero di lasciti] amministrati dalla locale Congregazione di Carità.17
A proposito di ordini religiosi, ci sembra interessante l'articolo del giornale romano 'La voce della verità' pubblicato nel 1873:

"Consulto per gli ordini religiosi di Roma contro il Governo italiano. Estratto dalla voce della verità.
Una legge che è in corso di discussione in seno al Parlamento italiano sedente in Roma minaccia la libertà e l'esistenza delle corporazioni e degli Ordini religiosi stabiliti da secoli in questa città, a lato della Santa Sede, di cui sono gli ausiliari per il governo della Chiesa.
Prima che questa legge venga sanzionata, egli è necessario d'esporre i principii di diritto naturale e di diritto positivo, di diritto privato e di diritto pubblico, di diritto civile e di diritto internazionale, su cui riposa l'esistenza degli Ordini religiosi, ai quali nessun potere di questo mondo, sia re o sia popolo, può in nome della sovranità nazionale o della ragion di Stato attentare, ed è necessario al medesimo tempo ricercare le Conseguenze giuridiche e politiche della soppressione di questi Ordini, se tal enorme ingiustia dovesse essere consumata.

Posizione della questione.
Il 10 Settembre 1870, cinque giorni dopo la proclamazione della Repubblica a Parigi, il signor Di San Martino, rappresentante il re Vittorio Emanuele, dichiarava al Santo Padre che "cedendo ad imperiose necessità, il governo italiano era deciso a prender possesso del territorio dello Stato della Chiesa compresovi la città di Roma".
Il 12 l'armata italiana passava la frontiera ed il 20, dopo due intimazioni, a cui si rispose con un rifiuto, le truppe di Vittorio Emanuele sfondavano a colpi di cannone le porte di Roma; a dieci ore dopo una breve lotta, le truppe pontificie, per ordine del Santo Padre, desistevano dal combattimento, e gli italiani penetravano nella città.
Noi freniamo i sentimenti d'indignazione che il ricordo di questi fatti risveglia nell'animo nostro.
Tralasciamo a bello studio da questo esposto la serie degli attentati commessi da quel giorno in poi dal governo italiano, contro la Chiesa e l'augusto suo Capo.
Non ci atterremo che a un punto solo, agli attentati contro i diritti delle Congregazioni e degli Ordini religiosi esistenti in Roma. Diggià un certo numero delle loro case sono state confiscate; una legge presentata l'anno scorso alla Camera e che trovasi in corso di discussione, generalizza la violenza, sconvolge l'organizzazione degli Ordini religiosi, confisca i loro beni, strappa religiosi e le religiose dai loro asili, sopprime certi Ordini, fissa a breve termine la soppressione degli altri, e turba tutto il governo della Chiesa.
Non impiegheremo alcuna parola violenta. Non daremo ai fatti la loro qualifica se non in quanto essa risulterà logicamente, e d'una maniera per così dire inevitabile dalla discussione giuridica di questi fatti…"18Seguiva una minuziosa discussione giuridica dei fatti.

Particolare del chiostro in via Dante