Giovanni Agnelli a proposito di Castiglione d'Adda scrisse: "Si ha memoria di questo luogo importante nell'anno 1039, 23 dicembre, nella donazione che Ilderado da Comazzo e Rolenda sua consorte fanno al monastero di S.Vito. Nel luglio del 1126 furvi una convenzione tra Arderico Vignati, Vescovo di Lodi e i fratelli Arderico e Gualtiero di Cuzigo per la custodia del castello e della castalderia di Castiglione...". Lo storico lodigiano prof. Caretta, scrivendo dei castelli del basso contado Lodigiano, affermò: "Nel 1050 si ha notizia del castello di Castelionum (Castiglione d'Adda), località situata...1ungo il confine abduano sulla via di Cremona. Nel 1050 il castello non è affatto nuovo, e deve risalire alla fondazione stessa della 'villa' che lo circonda e che dal castello ha preso il nome; purtroppo però non esiste documentazione anteriore al 1050, ma ritengo che porre nel sec. X la fondazione del castello di Castiglione sia ipotesi accettabile, se si pensa che il luogo era un vecchio feudo vescovile, dove il vescovo di Lodi aveva una sua residenza. Evidentemente il castello di Castiglione è un altro fortilizio confinario dipendente dall'autorità feudale esercitata dal vescovo lodigiano." 1

"Nel 1142, settembre, borgo e castello furono dati in pegno dal Vescovo di Lodi ad Uberto Casetti unitamente ad altri beni del vescovado per trovare una somma da sborsare a titolo di taglia imposta ai Lodigiani dai Milanesi nella guerra contro Como..."2 Nel 1154 Federico Barbarossa tenne la sua Dieta a Roncaglia presso Somaglia e, secondo lo storico lodigiano Ottone Morena, il 29 novembre si accampò "apud S.Vitum de Castelliono in Lodesana". Il sacerdote Settimio Ghizzoni parlandone nella sua storia di Castiglione scrisse: "Così Federico vide Castiglione; e perché nessuno ricorda che le truppe sue gli siano state in alcun modo di danno, la sua venuta ritorna di gloria e di vanto per noi!"
"L'anno 1158 fine d'aprile3 i Milanesi, incendiata l'antica Lodi, nell'inseguire i Lodigiani rifugiatisi a Pizzighettone, devastarono campi e paesi, tra cui il castello di Castiglione. Il 24 settembre 1164 l'imperatore Barbarossa confermò al Vescovo Alberico Merlino o Merloni i suoi diritti sulla Curtis Castioni cum castro et villa cum omnibus pertinenciis suis. Da testimonianze assunte dal vescovo in prova del
suo diritto di nominare il gastaldo, risulta che Castione aveva un podestà nominato dal vescovo, che il gastaldo abitava nel castello, che nel borgo eravi il palazzo del vescovo, che un Arderico Monogoldo, gastaldo, teneva le chiavi del castello e del ponte ed era esente dal fodro e da altri gravami.

L'anno 1261 la chiesa di Castione, nella giurisdizione della plebe di Cavenago, pagò una taglia di soldi 5 e denari 4, imposta al clero lodigiano dal notatio Guala, legato pontificio in Lombardia.

L'anno 1295 Matteo Visconti aveva occupato Castione circondandolo di mura e affidandone la difesa ai banditi lodigiani e cremaschi; poco dopo lo stesso Matteo vi accorse onde costringere gli assedianti a ritirarsi; i quali infatti si ritrassero a difendere Lodi dalle armi di Matteo. L'anno successivo, 17 febbraio, Dino di Musello, dottore in legge, discusse in consulto legale e affermò al Comune di Lodi il diritto di tenere podestà e custodi nel castello di Castione; così la Città aveva rivendicato questo diritto a difesa del proprio territorio. L'anno 1281 il castello fu preso dai Milanesi capitanati dal marchese di Monferrato a danno dei Lodigiani fautori degli sconfitti Della Torre. Il 21 maggio 1299 il vescovo Bernardo Talente, col consenso dei canonici della Cattedrale, concesse in affitto ad Antonio Fissiraga, signore di Lodi, per ventiquattro anni e mezzo il castello di Castione e la corte di Senagogo per lire 190. I beni di Castione furono confermati al vescovo di Lodi Egidio dell'Acqua con diplomi del 7 e 8 gennaio 1311 di Enrico VII di Lussemburgo, espugnato dai Guelfi che vi posero un loro presidio...

Nel 1389 il vescovo Pietro della Scala cedette il feudo di Castione ad Antonio II e Bassiano Fissiraga ed in seguito, dopo la rovina di Giovanni Vignati (1416) questi beni passarono nei Vistarini fautori di Filippo Maria Visconti e più tardi nei Visconti stessi, di modo che ai vescovi di Lodi non rimasero che dei livelli di assai difficile esazione. Nel giugno del 1426 l'armata veneta, risalendo il Po e quindi l'Adda, occupò i castelli di Maccastorna e di Castiglione.

" L'anno 1453, essendo in guerra il duca Francesco Sforza colla Repubblica Veneta, comandata da Francesco Piccinino, si era rispettivamente concesso ai
Cremaschi e a quelli di Castione di fare la raccolta dando licenza ai contadini d'ambo i sessi di andare sui campi d'altri per iscambievole ajuto… Per questa tregua erasi lasciato tenuissimo presidio in Castione da Francesco Sforza; e il Piccinino allora, veduta l'opportunità di pigliare il grosso borgo, vi mandò le sue soldatesche, non senza predare prima grande quantità di uomini, donne e bestiami. Francesco Sforza … mandò a Castione soccorsi da più parti e specialmente Sacramoro da Parma suo luogotenente con buona mano di prodi. Ma questo soccorso non poté arrivare che tre giorni dopo. Intanto, i nemici fecero ogni possa per avere la terra che in breve dovette venire a patti cogli assedianti, i quali, cioè, avrebbero reso la terra la mattina seguente. Sopraggiunta la notte i difensori avvisarono con fuochi gli sforzeschi dell'imminente pericolo. La mattina giunse Sacramoro, il quale pervenne salvo alla porta della rocca prima che i Veneziani si destassero. Allora gli assedianti, rinvigoriti, deliberarono di assaltare il campo nemico approfittando dello scompiglio in cui si trovava. Superati i ripari, irruppero nel campo nemico dove, seguiti poco dopo da Sacramoro, da Donato di Milano, capitano della terra, e da quanti poterono portare le armi, con grandi strida assalirono il Capuano nel suo proprio padiglione. Grave fu da principio il battagliare; ma, assalito così alla sprovvista il Piccinino cominciò a ritirarsi dalla zuffa e poi fuggì verso Crema. Nella notte fu più spaventosa la mischia, ed i Veneziani furono completamente disfatti.
Nel marzo del 1470 Galeazzo Maria Sforza, per tema della Repubblica Veneta che stava sempre all'erta per impadronirsi di questo castello, ne fece spianare le mura."4

Polittico di A. Piazza, particolare - Chiesa dell'Incoronata